Принадлежащая обычному столяру Луке Александровичу собака по имени Каштанка, «помесь таксы с дворняжкой», по воле случая оказывается вовлечена в совершенно необыкновенную историю.
Заблудившись в большом зимнем городе и потеряв надежду найти своего хозяина, она встречается дрессировщику Мистеру Жоржу. Пожалев замерзающую на улице собаку, Жорж берет её к себе. Так Каштанка попадает в загадочный и увлекательный мир цирка. Она обретает нового хозяина, получает другое имя и становится частью труппы, состоящей из животных: кота Фёдора Тимофеича, гуся Ивана Иваныча и свиньи Хавроньи Ивановны.
Известнейшая история о голодной дворняге, которая, попав в сытую жизнь, продолжает тосковать по первому хозяину, а в финале всё-таки возвращается к нему — не оставляет равнодушными читателей уже много лет. Написанный Антоном Чеховым в 1887 году рассказ о феноменальной собачьей верности до сих пор вызывает вопросы, споры, размышления.